Cautivó la atención de todos por primera vez cuando dirigió la película independiente «Tumbleweeds,» protagonizada por Janet McTeer y Kimberly Brown. Nacido en Nueva York, O´Connor comenzó a escribir mientras estudiaba en la Universidad de Pensilvania. Tras graduarse, se volvió a mudar a Nueva York, donde comenzó su carrera escribiendo cortos y obras de teatro. O´Connor tuvo su debut como guionista con el corto galardonado «The Bet,» que también marcó el debut como director de cine de Ted Demme. Posteriormente, O´Connor escribió y dirigió el cortometraje «American Standoff.» Escribió igualmente numerosas obras de teatro dentro de las que se puede mencionar: «Rumblings of a Romance Renaissance,» que co-protagonizó.