Jessica Bendinger nació el 10 de noviembre de 1966 en Oak Park, Illinois.

Empezó su carrera como guionista, cubriendo la escena musical para la revista Spin y MTV News. Esto le llevó a dirigir videos musicales, destacando especialmente el de Queen Latifah, Fly Girl, por el que Bendinger ganó en 1991 el premio de la revista Billboard a la Mejor Dirección (Rap).